Gregg gained prominence at the Second Battle of Bull Run when his men repulsed six Union assaults, and he served in Robert E. Lee's Maryland Campaign.
Gregg sai mainetta toisessa Bull Runin taistelussa, kun hänen sotilaansa torjuivat kuusi unionin hyökkäystä, ja hän palveli Robert E. Leen Marylandin taistelussa.