In 1916, Wilson wanted to appoint Gregory to the US Supreme Court, but the attorney general declined the offer because of his impaired hearing, his eagerness to participate in Wilson's re-election campaign, and his belief that he lacked the necessary temperament to be a judge.
1916 ville Wilson utnämna sin justitieminister till USA:s högsta domstol, men Gregory tackade nej till erbjudandet med hänsyn till att han hade dålig hörsel, han ville satsa på Wilsons återvalskampanj och dessutom ansåg han sig sakna den rätta sortens temperament för att bli en bra domare.