After studying masonry in Mechelen and completing a tour to study fortification work in Germany, he initially gained experience working on the fortifications of Antwerp (1567–71).
Efter att ha studerat murverk i Mechelen och slutfört en resa för att studera befästningsarbete i Tyskland, fick van Obergen inledningsvis erfarenhet av att arbeta med befästningar i Antwerpen (1567–1571).